Tem um plugin que faz a atualização automática. Ele pode ser encontrado aqui. Ele é realmente bom, e não pede elevação de privilégios na sua pasta do WP. Basta fornecer os dados de ftp e pronto! Eu atualizei da versão 2.3.2 pra 2.3.3 e hoje para a 2.5 e tudo correu perfeitamente.

Não vi alterações realmente substanciais a priori, mas ainda tenho que ler as release notes para poder falar melhor. Mas deve ser uma versão muito melhor que a anterior, pois foi muito aguardada e teve uma grande cobertura por parte de que usa/acompanha Worpress.

Quanto ao layout do site, você tem que olhar a licensa do tema, se ele permite a modificação. No meu site por exemplo, o autor permite a alteração livre, desde que sejam mantidos os créditos no rodapé. E para alterar todo o layout eu simplesmente modifiquei algumas coisas no style.css e nas imagens.

Quanto ao preço, é o mais baixo possível(FREE!). Basta instalar e sair brincando

Ahhh, tem que ver se o seu blog é no Wordpress.com, que é um WP instalado no servidor deles (caso geral) e você não pode intalar os plugins, apenas algumas alterações básicas. Já no Wordpress.org você é o DONO do seu blog e pode fazer muito nele e com ele.

Victor Franco