Interessante, bem vamos pensar bem...

Como tomar essas decisões?

Esse tipo de de coisa só é possível fazer caso exista uma verdade absoluta. Quem está certo? usuarios Windows? usuários Linux?

Vou citar um exemplo. Há um bom tempo atrás discuti infra com o Dennes, falei com ele sobre um assunto muito polémico no "universo Windows" que são os "vírus", ainda tenho algumas pendencias com ele sobre esse assunto, porem o que é importante de ressaltar agora foram os comentários, tiveram vários comentários do tipo "Windows é uma bosta", e outros, "Linux não tem vírus pois não tem nada que preste para ser infectado", repare que ambos os comentários são totalmente agressivos, porem reflectem a opinião de cada um, cabe ao leitor saber "filtrar" e interpretar cada coisa, nesse mesmo artigo do Dennes muitas coisas interessantes sobre o UAC foram mostradas, porem o artigo não era impessoal, e nem devia ser obviamente, dai muito foi questionado em relação a "verdadeira qualidade do UAC", eu mesmo fiz muitas perguntas em relação a isso, porem boa parte da minha discussão com ele foi por causa de uma afirmação em seu artigo que dizia que o Windows agora estava mais seguro que os *nix, dai tive uma discussão um tanto acalorada com ele sobre essa afirmação, veja que sobre minha perspectiva, a segurança do Windows é uma #@$@#, entretanto eu reconheci a qualidade do UAC, acredito eu que ainda é mais "inflamável" que o modelo adotado nos *nix. No fim de uma longa discussão nada realmente pode ser decidido, pois no final cada um continuou com sua opnião pessoal, E qual era a certa? Bem, como não existe verdade absoluta, e como não existe ninguém que possa dizer, "você está certo, e você errado", boa parte das discussões são assim mesmo.

Veja a discussão do olivaljunior e do fcima no tópico sobre a certificação UNIX do Leopard, veja que é impossível contrargumentar sem usar um pouco de "opinião", veja, sem total conhecimento de ambas as partes sobre o funcionamento de cada um do sistema sempre vai existir um pequeno "porem" especulativo, e é ai que reside o problema por você citado.

Citando novamente o Dennes, outro "problema" surgiu, ambas as partes cederam as provocações, pessoalmente concordei em quase tudo com o Akira, e achei que o Dennes quis transparecer que sua opinião era um "fato", mais veja que foi essa minha interpretação sobre o assunto, (falar nisso cade o programa Dennes?..). Apesar de tudo foi uma boa discussão, e é possível tirar muita informação boa dela.

Veja, que é muito complicado fazer esse tipo de coisa, pois mesmo os usuários que dizem " X é melhor e pronto", se embasam único e exclusivamente de opinião pessoal, e que por mais "impessoal" que alguns artigos aqui no meio bit possam parecer ser, muita coisa é dito sem total domínio no assunto, logo essas discussões acabam sendo inevitável.
E o fator "agressividade" também não pode ser usado para separar o joio do trigo, veja o Cardoso por exemplo, com seu estilo "tolerância Zero" fala muitas verdades, mesmo que as pessoas não gostem dela. Logo a tarefa que você propõe é complicadissima de se por em pratica.

É importante ressaltar que essas discussões nunca começam sozinhas, quase sempre existe um gancho de uma informação controversa no artigo que faz com que esses debates acalorados aconteçam, logo em parte a culpa não é só dos usuários.

E respondendo mais directamente sua pergunta. Para se discutir Windows X Linux adequadamente, precisamos primeiro de profissionais capacitados que conhecem a fundo seu sistema, pessoas com um pavio bem grande pois quando se compara diferentes tecnologias, os pontos divergentes acabam se tornando "erros" da "inimiga", assim provocações serão inevitáveis, e também que os dois possuam mente aberta, para aceitar as qualidades do outro sistema, e os defeitos do seu, porem como é muito difícil existir um profissional que domine ambos os sistemas, sempre vai existir um "x" especulativo, e isso é inevitável.

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Para aquele que controla o próprio pensamento, todo o resto se torna simples jogo de crianças...
Gandhi.